Deberias hacer una comprobacion de superficie, tal vez este dañado la zona de disco donde esta. Scandisk de windows, tipo de prueba completa que busca errores fisicos en el disco.

Si tras comprobar te sigue fallando yo diria que ese disco duro esta en las ultimas. Te recomendaria hacer un ghost de el, facil que dentro de poco te quedes sin disco.

De todas formas hacerte un ghost por si acaso te ayudara mucho por si se averia.

Por cierto, creo que en win98 va mejor sin emm386