cuando tengo que hacer algo de este estilo, primero creo 2 particiones, una en FAT32 pa Win9x y otra en NTFS pa WinNT/XP, luego instalo Win9x con todos los drivers y programas y una vez instalado y terminado instalo en la otra particion Win XP.

recuerda que Windows 9x siempre tiene que estar en la particion C:/

entonces cada vez que arranques el PC te saldra desde que sistema operativo quieres arrancar.

saludos