Yo con mi antiguo pc tenia el mismo problema con xp,cualquier cosa que queria programar por puerto de serie me daba problemas,en el caso del up400 el dichoso ask timeout,lo que planteas de instalar una particion con windows 98 creo que es la mejor solucion,por hay se dice de cargar tu pc con programas abiertos para relentizarlo y asi obtener una mejor comunicacion via puerto serie pero a mi tampoco me funcionaba.Yo lo que hice fue instalar un pequeño disco duro que tenia y meterle el windows 98 y cada vez que queria trastear alguno de mis aparatillos por puerto serie arrancaba mi pc con este disco duro con win 98 y no tenia ni un solo problema,siempre comunicaba a la primera.
Con este pc que tengo ahora tengo xp home edition y no me falla nunca.
saludos y suerte.